Durante a Depressão, as ruas foram tomadas por criminosos poderosos que usavam o tráfico de bebidas alcoólicas e a violência para dominar os mais fracos.
Havia apenas um grande Chefão em Retrocity. Dom Picololotto comandava com uma pesada mão de ferro todas as famílias… Mas Dom Picolotto foi envenenado e as famílias, antes unidas por um juramento, agora se rivalizam através das ruas da cidade em um combate pelo controle do crime organizado de Retrocity.
O Gangster de Retrocity é um jogo competitivo para 2 a 4 jogadores onde cada um assume o papel de um chefe mafioso de uma das famílias que busca dominar o crime organizado de Retrocity.
O jogo utiliza tabuleiros modulares, o que permite que a cidade tenha uma configuração diferente a cada nova partida, além de um baralho de 60 cartas dividido em três tipos: Ação, Equipamento e Construção. Todas as cartas possuem um efeito especial para auxiliar o jogador em sua busca pela vitória, porém, apenas cartas de Ação e Equipamento possuem valores que podem ser utilizadas em combate.
A duração de uma partida é de 30 a 45 minutos e a medida que os jogadores acostumam-se com as regras, o jogo torna-se cada vez mais selvagem!